受大木博士之托，小智一行来到了柑橘群岛。当小智听说在柑橘群岛将举行神奇宝贝联赛的消息后，决定留下来参加挑战。 于是，小智和他的伙伴小霞、神奇宝贝观察员健次，一起骑着乘龙继续着他们的环岛旅行。他们通过参加当地道馆的挑战，赢得了一枚樱花徽章和一枚白浪徽章。除此之外，小智还得到了一只新的神奇宝贝卡比兽，成为训导师的修行进行得很顺利。 与四大天王阚娜小姐的相遇使小霞激动不已，小智也大有收获，通过阚娜小姐，他懂得了与神奇宝贝心心相印的交流是多么重要。
立志成为世界的神奇宝贝专家——小智，仍旧与皮卡丘一起继续修行之旅。小智在旅行途中遇见村正，他希望小智能与他的儿子——新吾来场神奇宝贝对战。而新吾却认为，胜败的结果只需根据电脑中的记录资料就可以明了。因此，深信记录资料的新吾，与相信神奇宝贝的小智展开了一场决斗。 新吾的巨钳螳螂，无论速度及攻击力都是一等一的神奇宝贝。为了对付它，小智选择防御力超强的赫拉克罗斯来迎战。 在这场激烈对战的后阶段，小智与赫拉克罗斯这对搭档，因展现出超乎资料上的实力，后取得胜利。 小智很高兴又出现了一位强劲的对手！而他也继续朝下一个城镇，继续他的旅程！！
