董其昌的书法以行草书造诣。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。《历代行草名帖：行书临褚遂良枯树赋》为洒金笺卷，从中可尽窥董氏书法风貌，为书学的理想范本。
《书画记》的文字并不精彩，单调的遣词造句屡屡重复，令人生厌，有些惯用语还相当生硬，甚至可以视为错别字，可见吴其贞的文化水平有限。《书画记》的价值并不在于作者的商人身份，而在于全书充满了文人士大夫笔下罕见的新鲜活泼气息。《书画记》还反映出江南中上等人家都喜好收藏法书名画的风气。这种风气的浓厚超乎今人的一般想象。
